 今日杭州，隋朝之前称钱塘，乃因风景秀丽的钱塘湖而得名。钱塘湖是大禹治水时开挖出来的人工湖，到唐代白居易出任杭州太守后，在湖东筑了一道“白堤”，这才把钱塘湖称为“西湖”。
 江南自古多名妓，钱塘的秀山媚水就曾经育出过不少才貌俱佳的青楼红颜，南齐苏小小就是其中的一个。
 是什么契机造就了苏小小这样一位与众不同的妓女呢？这还得从她的身世说起。苏小小出身于钱塘一户殷实人家，她家先世曾在东晋朝廷为官，晋亡后举家流落到钱塘。苏家利用随身携带的金银珠宝为本钱，在钱塘作买卖。到了苏小小父母这一代，已成为当地的富商。苏小小是父母的独生女儿，所以自小被视为掌上明珠，因长得玲珑娇小，就取名小小。苏家虽是商贾之家，但沿袭了祖上香书遗风，聪明灵慧的苏小小深受薰染，自小能书善诗，文才横溢。
 可惜好景不长，苏小小十五岁时，父母就相继谢世，苏小小失去了依靠，仍住在城中旧院里，睹物思人，易引起伤感的情绪，于是变卖了在城中的家产，带着乳母贾姨移居到城西的西冷桥畔。
 在那时，钱塘市由于交通便利，市区已相当繁荣，而城西钱塘湖一带却是一大片荒凉的沼泽地，这里青山环绕，碧水盈盈，虽然未经开发，风景却十分宜人。苏小小与贾姨在湖山深处的松柏林中筑下一雅致的小楼，过着远离红尘的闲居生活，生活的来源则是父母所留下的颇为丰厚的财产。
 春秋两季，是钱塘湖边风景最美的时侯，清风习习，杨柳映波，湖面清澄平静，山色青翠悦目。这种时候，性好山水的苏小小常偕同贾姨，乘坐着一种特制的油壁游车，环湖观赏湖光山色。
 这时的苏小小已出落成一个红杏初熟般的小女人，尤其是那一双水灵娇媚的大眼睛，看上一眼都能让人醉倒。一个美艳少女，无遮无拦地荡游在山湄水涯，自然引起一些风流少年的追逐调笑，苏小小的油壁车后常常跟着一串俊逸倜傥的公子哥儿。
 苏小小正值少女怀春的年龄，寂寞独居，常感萧索，便借诗词遣怀，谁知诗词中多是男女幽情的内容，更引动了她的愁思，所以索性纵情于山水间。一天，她见油壁车后紧随着的是几位风度翩翩的少年郎，频频把热烈的目光投向苏小小。苏小小心中颇感得意，一时兴起，便在车中朗声吟诵道：
 燕引莺招柳夹道，章台直接到西湖；
 春花秋月如相访，家住西冷妾姓苏。
 这首诗十分直爽地介绍了自己，并大胆地表露了她的心意，原本不是青楼人家，只因过于寂寞，她希望有人扣门来访。这在一般闺中女子来讲似乎是不可思议的，但苏小小从小很少受到父母的约束，性情开朗，吟出这样的诗也不足为怪。
 车后的少年清晰地听到了春风传来的佳音，个个大喜过望，当即就追随着苏小小的车，到了她西冷桥畔的小楼。苏小小见客人应声而来，起初有些感到羞怯，不知如何是好？后见来客个个彬彬有礼，谈吐文雅，于是相邀入客堂落座。善解人意的贾姨奉上香茗，主客一边品茗，一边谈诗论诗，品说周围风光，度过了一个轻松愉快的下午。
 事情传开后，钱塘的仕宦客商、名流文士都慕名来西冷桥畔，造访苏小小。但这些人均先被贾姨拦住，经过她的观察挑捡，年少而有文采的才能入门见苏小小，其他脑满肠肥、俗不可耐的人，即使掷以千金，也被婉言谢绝。如此一来，苏小小的名气就更大了，许多人都以能与她对坐清谈为荣幸。人们虽然也把她看成一个待客的青楼女，又有人称她为诗妓，但实际上她与那些卖身为生的女子绝不一样，用现在的眼光看来，她更象是一个文学沙龙的女主持。
 又是一个鸟语花香的春日午后，苏小小收拾得漂漂亮亮，和贾姨乘上油壁车，沿湖漫游赏春。正巧，这天从建业来的名门公子阮郁，也正骑马游观钱塘胜景。阮郁信马悠悠，边走边看，正陶醉在碧波绿柳的春意中。忽见迎面驶来一辆装饰艳丽的油壁车，他不经意的望去，却正好见到探着头欣赏湖景的苏小小，那小小女子竟是那般琼姿玉貌、娇媚动人，就象飘临人间的云中仙子，不觉令他心醉神迷。于是，当苏小小的车擦肩而过后，阮郁勒转马头，一路紧跟不舍。苏小小在那一刹那也看清了对面而来的马上公子，见他眉目清朗，神情洒脱，也十分中意。这时见他随车而来，心中暗喜，于是高声吟道：
 妾乘油壁车，朗骑青骢马；
 何处结同心？西冷松柏下。
 阮郁听了心想：这分明是邀我的情诗嘛，岂可辜负佳人的盛情！他夜里回到客栈，赶忙向店家打听，店家告诉他说：“西冷桥畔的妓家苏小小，谁人不知！满城贵公子人人倾慕，无奈她自视甚高，性情执傲，好花虽妍，看虽可看，要攀摘却是不易呀！”
 即使不能攀折，坐对名花，心灵交融，何尝不是人生一大乐事！阮郁打定了主意，第二天午后，准备了精美的珠玉为见面礼，绕过西北湖滨，穿过松柏浓荫，沿着林间小径，直达西冷桥畔。但见花遮柳护之下，静立着瓦屋数间，周遭鸟雀啁啾，景色清幽，真是一处人间天堂！
 阮郁轻轻把马系在柳树下，上前轻轻叩门。门吱呀一声打开半扇，贾姨出来十分客气地询问来由，阮郁历述昨日游湖幸遇佳人，蒙佳人垂青，赠诗指路的情形，并诚挚地表明：“今特备薄礼，企望一见芳容。”
 贾姨一听就明白了，她昨日陪苏小小游湖回来后苏小小茶饭不思，似乎心事重重，她早已猜中了几分。于是，贾姨请来客入屋落座，奉上香茗，进内屋禀报苏小小去了。阮郁闲坐着四周观望，只见窗外院中繁花似锦，室内布置雅洁朴素，墙上挂着字迹绢秀的屏轴，架上排着成堆的书卷，窗下矮几上置一古筝，处处光洁，一尘不染，足以显示出主人的清雅风格。阮郁不由得对苏小小又萌生了几分敬意。
 苏小小由内室姗姗步出，她今日淡妆素抹，低眉含笑，与昨日的明艳判若两人。宾主见过礼，对面坐下，两人谈诗论文，十分投机。不知不觉中，窗外已是暮霭四合，两人话题不断，都有些不忍道别的心绪。贾姨进来点上蜡烛。不一会儿，又摆上几样精致的酒菜，于是主客边饮边谈，直到夜阑人静。
 由于回城的道路幽暗曲折，阮郁只好留宿在苏小小客房。夜已深，阮郁在松软的床上却翻来覆去睡不着，索性披衣起身，踱到院中。刚一出门，他就发现院中已站着一个人，仔细一看，原来是苏小小，她洗尽了铅华，披一身素衣，站在那里仰头望着天上皎洁的满月，两颗晶莹的泪珠挂在她长长的睫毛上。阮郁一见，心中痛爱至切，悄悄上前，伸出两臂，拥住了苏小小小巧的身躯。苏小小其实早已察觉到动静，但她一动不动，只是闭上眼睛，静静地偎在阮郁温暖的胸前。
 阮郁抱起苏小小走入卧房，度过了温馨缠绵的下半夜。阮郁惊异地发现，这个名满钱塘的诗妓，竟然还是一个噗玉未雕的处女呢！
 从此，他俩人如胶似漆，形影不离。每天不是在画舫中对饮倾谈，浏览湖中绮丽的风光；就是一个乘坐油壁车，一个骑着青骢马，同去远近山峦观赏怡人胜景。俨然象是一对恩爱的小夫妻，羡煞了无数擦身而过的游人。
 萍水姻缘毕竟缺乏根基，半年之后，阮郁的父亲在建康听到儿子在钱塘与妓女混在一起的消息，立即派人把阮郁叫了回去，严加看管在家中，不许他外出半步。
 阮郁走后，苏小小在家闭门不出，整日仰头企盼，等待情郎的归来。
 一个月过去了，不见情郎的踪影；一年过去了，连一点音信也没有。苏小小由渴望、失望到绝望，终于病倒在床上。多亏知心的贾姨悉心调理，疾病渐渐问愈。为了使苏小小忘却旧愁，贾姨又让一些可心的文雅公子进屋来，陪苏小小聊天。慢慢地，西冷桥畔又恢复了往日车马盈门，络绎不绝的胜况。
 “曾经沧海难为水”，有了与阮郎的那一段幽情，苏小小再也无心倾情与谁了。她与客人仍然仅限于品茗清谈，偶尔置酒待客，或献上一曲清歌，绝不留宿客人。好在能在这里登堂入室的客人也都是文雅之士，并不会有过分的要求。
 秋高气爽，红叶满山，苏小小有一天又乘油壁车出游。在湖滨她见到一位书生模样的人，眉清目秀，气宇不凡，样子酷似阮郁，但却衣着寒酸，神情沮丧。苏小小为之怦然心动，于是停下车来询问，对方见是一位美丽的姑娘相问，神态充满着关切，就非常拘谨的相告：“小生姓鲍名仁，家境贫寒，读书荒山古寺之中，准备入京应试，无奈盘缠短缺，无法成行。今考期临近，我只能望湖兴叹！”
 苏小小年纪虽小，却阅人已多，她觉得眼前这位书生必然大有前途，又貌似阮郎，她下决心资助他。于是不避嫌疑地说：“妾见君丰仪，必非久居人下的人，愿倾囊相助，也能验证一下妾的眼光。”
 鲍仁自然是感动不已。苏小小变卖了一些贵重首饰，给鲍仁打点了行装，送他上路，鲍仁频频叩谢，感激地说：“千秋高义，反在闺帏，芳卿之情，铭记在心！待我有成之日，必来叩谢恩人。”
 送走了鲍仁，苏小小深深体会到一种帮助别人的快乐，她明白自己对鲍仁动的不是男女之情，而更象一种母亲式的付出，并不希冀什么报答，真希望能早日得到他成功的好消息。
 上江观察使孟浪，因公事来到钱塘，听人说起苏小小的艳名，自己碍于身份不便亲往西冷桥畔拜访，就在湖滨酒楼备下酒席，差人前往苏家请苏小小来见。不料苏小小来了清傲的气性，端起了架势不肯应邀，一拖再拖。经过孟浪三番五次地派人催请，她才心不甘、情不愿地慢慢来到酒楼。
 孟浪在酒楼已等得十分恼火，心想：我堂堂观察使，竟迟迟请不动一个妓女，待她来了，定要当席羞辱她一番，以泻心头之火。等到苏小小姗姗而来，她那美艳的容貌，娴雅妩媚的气韵，立刻镇慑了在场的人，孟浪也被她迷住了，怒气也不知跑到哪里去了。他定定神，觉得还是必要难她一难，于是指着指着窗外怒放的梅花说道：“今日雅集赏梅，就以此为题，敢请芳驾即席赋诗！”
 苏小小已料到了他的心思，她从容不迫地信口吟出：
 梅花虽傲骨，怎敢敌春寒？
 若更分红白，还须青眼看！
 孟浪自然明白她的诗句中，既隐然有讨饶的意味，又不卑不亢，恰如其份，不禁为之赞佩不已，于是宾主开怀畅饮，如逢知己。直至夜半时分，才命人明灯执火，恭敬地送苏小小回家。
 苏小小就象一朵高洁溢香的梅花开在西冷桥畔，虽然赏花者甚多，然而让她倾心的却寥寥无几。
 就在次年春上，苏小小受了些风寒，因调治不及，加之心境忧郁，年仅二十四岁的她竟就这样香消玉殒，魂飘九霄了。
 这时鲍仁已在京城金榜题名，奉命出任滑州刺史，赴任时顺道经过钱塘，专门赶到西冷桥畔答谢苏小小，谁料却正赶上她的葬礼。鲍仁白衣白冠抚棺大哭，继而遵照苏小小对贾姨的嘱托，把她安葬在离西冷桥不远的山水极佳处，墓前立碑，上刻“钱塘苏小小之墓。”
 后来，诸多到钱塘的文人骚客都自愿到苏小小墓前凭吊，于是当地人在她的墓前修建了一个“慕才亭”，为来吊唁的人遮蔽风雨，亭上题着一副楹联：
 千载芳名留古迹，六朝韵事著西冷。